Übe am besten in Situationen, in denen du ausreichend Zeit hast, vielleicht wäre sehr spät abends eine gute Zeit. Dass dabei dein Schlaf zu kurz käme, wird es sicher wert sein.
Dass dein Hund aktuell "nur" schüchtern reagiert, sollte dich freuen und damit solltest du sensibel umgehen. Ungünstig wäre, wenn er irgendwann den Eindruck bekommt, dass seine defensiven Strategien nicht fruchten und er dann nach vorne geht. Das willst du in der Bahn auch bei so einem kleinen, niedlichen Hund nicht. Ich finde deshalb die Idee der Box sehr gut, sofern du das positiv aufgebaut bekommst.
Was das Füttern/Ablenken/Leckerlivollstopfen angeht: Probiere zu Hause erst aus, welche Leckerlis am besten funktionieren, sonst ist die ganze Übungseinheit im Eimer und extrem frustrierend. Meiner reagiert z. B. bei Tuben unterschiedlicher MARKEN (bei gleicher Sorte!) komplett unterschiedlich, von Junkie bis angewidert. Du solltest zu Hause sicher sein, dass du das perfekte Leckerli hast, dann wird es ganz sicher deutlich entspannter. Gerne genommen sind eben diese Tuben, Käse, Geflügelwürstchen, gekochtes Huhn oder Thunfisch (Thunfisch könnte die beste Option sein, denn wenn alle anderen in der Bahn kotzen, fällt dein Hund gar nicht auf).