Zu den Schuhen: Volllederschuhe (Glattleder) sind für Wiesen auch nach meiner Erfahrung am angenehmsten, man sollte die aber ordentlich behandeln mit Wachs oder diversen anderen Produkten. Wenn man das regelmäßig macht, kann man damit problemlos auch mal durch stehende Pfützen oder einen Bach gehen, solange der Schuh hoch genug ist.
Zu den Jacken ist eigentlich alles gesagt: Wenn es nicht gerade sehr kalt ist und man zu sehr wenig Schwitzen neigt, kann man sich bei Anstrengungen mit Regenjacken nur aussuchen, weshalb man feucht wird, entweder durch den Regen, oder durch den eigenen Schweiß. Deshalb mag ich bei leichtem Regen mit Unterbrechungen (!) bei eher warmen Temperaturen am liebsten Softshells, die werden dann halbfeucht aber nicht kalt und sind in allerkürzester Zeit in einer Regenpause wieder trocken. Wenn es richtig stark regnet, nutze ich eine sehr dichte aber weite Hardshell, wenn es kalt ist, dann mit Fleece drunter. Allerdings spiele ich auch schon mit dem Gedanken, bei kurzen Gassirunden lieber auf einen Schirm zurückzugreifen (ich sehe vor meinem inneren Auge die Kacke schon fliegen....).
edit: Übrigens lassen sich manche Goretex etc.-Jacken durch Erwärmen im Trockner (nach dem Waschen) wieder dicht kriegen.