Hm, also ich hatte meinen Welpen ab dem ersten Tag frei. Hat super geklappt, allerdings haben Welpen ja auch Angst alleine zu bleiben, kommen also nicht auf die Idee abzuhauen.
Wenn dein Hund auf Komm reagiert und an dich gewöhnt ist und euch als Rudel akzeptiert, ist es denke ich kein Problem ihn frei zu lassen.
Mit der Leinenführigkeit...so ein Problem hatte ich eigentlich nie..
Vielleicht solltest du mal richitg freudig an die Sache ran gehen, viel mit ihm spielen, als ob es das tollste wäre Spazieren zu gehen. Wenn er zieht, schnell die Richtung wechseln und von vorn... 
Das wird schon...! 