Zum Jakobsweg kann ich zumindestens die Erfahrung von Freunden weitergeben (ohne Gewähr ).
Man muss gut schauen in welchem Monat man das angeht, weil die Temperaturen teilweise für so eine Tour mit Hund einfach zu heftig sind. Zudem sollte man einen menschenfreundlichen Hund haben, weil der Jakobsweg nun mittlerweile tatsächlich etwas "überlaufen" ist.
Am schwierigsten ist wohl das Übernachten: Zelten ist definitiv nicht erlaubt und wird auch stark geahndet. In den Pilgerunterkünften sind zu einem großen Teil Hunde verboten (du kannst den Hund draußen anleinen, aber wer will das schon?) und in den Pensionen (manchmal auch spärlich) nicht überall erlaubt). Allgemein wohl eher schwierig.
Es gibt aber einen Teil des Jakobswegs, der von Deutschland nach Prag verläuft. Den habe ich auf meiner To-Do-Liste stehen, weil es einfach vom Wetter und dem Übernachten her einfacher ist und die böhmische Schweiz ist ja auch ein Traum.