Ich bin nicht pauschal gegen das Tragen. Etti kam im Winter zu uns und das Konzept "draußen" fand sie die ersten Wochen total blöd, da war es kalt und nass und in ihren Augen einfach ganz und gar nicht welpengeeignet. 
Wir haben sie immer vors Haus auf die Wiese getragen, denn da war es wenigstens ein bisschen spannend und nicht ganz so blöd wie auf dem Weg dahin. Den Rückweg ist sie dann immer gelaufen. Auf den ersten "längeren" (so 20min) Spaziergängen hab ich sie auch ab und zu mal ein kleines Stück getragen. Als "draußen" dann im Laufe der ersten Monate plötzlich nicht mehr so schlimm war sondern (trotz teils noch Schnee) immer spannender wurde hab ich sie dann natürlich nicht mehr getragen. Ich finde aber wenn man z.B. an einer befahrenen Straße vorbei muss kann es durchaus hilfreich sein den Welpen die ersten Male dort zu tragen um ihn mit den Geräuschen vertraut zu machen. Wir wohnen in einer Wohnung und da war für sie das Haus und der Fahrstuhl am Anfang schon ganz schön aufregend, im Flur sind dann manchmal noch Leute oder direkt vor der Haustür rennen plötzlich Kinder vorbei, da war es für Etti deutlich stressfreier sich das erstmal "von oben" anzugucken und erst an einem ruhigeren Ort abgesetzt zu werden.
Allgemein würde ich versuchen draußen möglichst stressfrei und positiv zu gestallten, also bei nasserem Wetter nur kurz zum Lösen an einen ruhigen aber spannenden Platz zu gehen und dann die längeren Spaziergehversuche zu machen, wenn es draußen trocken und relativ warm ist, am besten zu Zeiten, an denen nicht so viel los ist (weniger Autos, Kinder, Menschen, Hunde auf der Straße). Potentielle Stressfaktoren können dann ja langsam normalisiert werden.
Eine Welpengruppe könnte gut sein, aber ein Zwergpischer ist ja jetzt ein eher zierlicher und kleiner Hund, da würde ich genau auswählen. Vielleicht findest du für den Anfang wie schon vorgeschlagen jemanden mit einem älteren, freundlichen und ruhigerem Hund. Spiel mit gleichaltrigen Welpen ist aber meiner Meinung nach unentbehrlich. Ideal wäre ein Hund zum Einstieg in ähnlicher Größe, der vielleicht auch selbst noch etwas schüchtern ist. Die beiden tauen dann vielleicht gemeinsam auf. Wenn du nach einer richtigen Welpengruppe suchst, dann sag doch bei Telefonat oder Besuch gleich dazu, dass dein Hund noch sehr unsicher ist und eben auch recht klein. In meiner HS (Etti hat als Welpe knapp 2kg gewogen) gab es mehrere Gruppen und zum Einstieg waren wir mit einem schüchternen Yorki und einem etwas forscheren Kleinelo zusammen. Der Yorki war plötzlich wieder weg und es kam ein Jack Russel und eine franz. Bulldogge dazu. An einige der größeren Welpen wurde sie dann unter strenger Beobachtung später auch rangeführt. Sie kannte allerdings große Hunde von Anfang an, da mein DSH-Mix zu ihrem Einzug noch gelebt hat. Das erste Mal andere Welpen treffen ist trotzdem immer aufregend. 
Frag wirklich mal rum, ob es in deiner Gegend vielleicht gerade z.B. Malteser, Yorki, Chi, Mops, etc.-Welpen gibt mit denen ihr euch treffen könntet. Wenn die auch noch so jung sind, sind die Kleinen teils ebenso unsicher und machen sich gegenseitig nicht so viel Angst/Stress.
Hunde pieseln normaler Weise nicht auf ihren Schlafplatz, das stimmt schon. Passieren kann es trotzdem. Etti hat als Welpe teils im Schlaf einfach aus versehen laufen lassen. Sie hat einmal in ihr eigenes Bettchen, einmal aufs Sofa und einmal sogar als sie auf meinen Schloß geschlafen hat eine kleine Pfütze gemacht. Sie hat bei den letzen beiden malen (da war ich daneben, bzw. darunter...) sehr intensiv geträumt. Wenn das regelmäßig passiert solltest du mal prüfen lassen, ob deine Kleine vielleicht eine Blasenentzündung hat, dass kann bei Welpen (gerade Kurzhaar mit noch nacktem Bauch) schnell passieren. Habt ihr vielleicht sonst nur Laminat? Hund pinkeln lieber auf Teppich oder anderen grasähnlichen Untergründen. Es könnte auch sein, dass sie deswegen ins Körbchen macht. Bedenke auch: Kleiner Hund, kleine Blase. Kleine Hunde brauchen häufig länger zum stubenrein werden.
Alles in allem klingt das aber nicht als müsstet du dir größere Sorgen machen. Die Verhaltensweisen sind nicht ungewöhnlich für Welpen (wobei meine Große so gut wie nichts davon gemacht hat, Etti fast alles so oder ähnlich - das ist sehr individuell). Tief durchatmen nicht vergessen!
