Alle Fragen gar nicht so leicht zu beantworten 
Erstmal wäre meine Frage: bist du Laufanfänger? Falls ja, wäre jetzt der richtige Zeitpunkt, mit dem eigenen Training zu beginnen. Kleinere Runden im Freilauf würde ich einen 10 Monate alten Hund auch schon mitnehmen.
Ich persönlich finde wichtig, eine ordentliche Grundlagenausdauer auf dem Hund zu haben, bevor das ernsthafte Zugtraining startet. Und dann würde ich mir überlegen, wo du hin möchtest. Welches Verhalten möchtest du von deinem Hund sehen? Soll er mit voller Kraft ziehen oder einfach mit moderatem Zug vor dir her laufen? Ist ersteres der Fall, läge mein Schwerpunkt noch mehr auf dem Eigentraining, auch um die eigene Gesundheit zu schonen.
Geschirr ist leider echt so ein Ding im ZHS. Da muss man sich ein bisschen durchprobieren und gerade bei den jungen Hunden muss man sich bewusst sein, dass die ersten Geschirre irgendwann nicht mehr richtig passen, wenn die Hunde sich körperlich weiterentwickelt haben. Sobald du ein halbwegs passendes Geschirr hast, kannst du aber auch schon mit Line-Out-Übungen anfangen...
Und zum Thema Schuhe: wenn es dein erstes Paar Laufschuhe ist, würde ich in ein Fachgeschäft mit Laufbandanalyse gehen. Der beste Schuh hilft nichts, wenn er nicht zu deinen Füßen passt. Fürs Canicross selber ist das so ein bisschen Geschmackssache. Viele laufen Trailschuhe, um mehr Halt zu haben. Ich mag die zB gar nicht und ziehe die nur an, wenn die Strecke oder das Wetter das erfordern. Muss man für sich ein bisschen testen.