Ist der Hund auch so unsicher, wenn er mit seiner Halterin unterwegs ist? Wenn ja, dann ist es schon wichtig, dass ihr euch absprecht und gemeinsam das Training sortiert. Sprich, sie lehrt den Hund "Neues", was du dann bei eurem Spaziergang eben festigst.
Ehrlich gesagt, finde ich es ganz gut, dass du dir vorausschauende Gedanken machst. Ich habe selber eine unsichere Hündin. Die geht zwar nicht nach vorne, dennoch finde ich es äußerst schwierig, einen geeigneten Gassigänger für sie zu finden, der mir nicht das bisherige Training durch Selbstüberschätzung oder Ignoranz meiner Regeln zerstört.
Bei uns hat hauptsächlich geholfen, dass ich eben versuche, alles im Blick zu haben (ohne dabei wie ein hyperängstliches Huhn zu wirken) und somit rechtzeitig reagieren zu können. Wir sind viel in der Innenstadt unterwegs (jedenfalls unter normalen Umständen). Da treffen wir oft auf andere Hunde die im Vergleich zu Treffen auf dem Feld eben alle an der Leine sind.
Wir haben klare Regeln: Kein Hundekontakt in der Innenstadt. Ich führe meinen Hund stets auf der abgewandten Seite am Fremdhund vorbei. Wobei ich meine Hündin dabei auch permanent im Blick habe, um ihre Reaktionen zu sehen und einschätzen zu können. Inzwischen kann sie ganz entspannt an anderen vorbeigehen, egal wie die sich aufführen. Hat aber halt eine Weile gedauert.
Deshalb meinte ich oben, dass ihr zwei euch unbedingt da absprechen müsst. Es bringt nichts, wenn du bspw. sämtliche Kontakte in einer bestimmten Situation (wie z. B. Innenstadt oder Ort) unterbindest, damit Hund sich damit nicht befassen muss, die Halterin selbst da aber eher auf die "Ach ja, wird schon gutgehen"-Tour agiert.
Etwas zu tragen hilft meiner kleinen übrigens ganz gut nach für sie aufregenden Situationen. Zu Beginn mussten wir jeden Hundekontakt meiden. Nach jedem erfolgreichen Passieren des anderen hat Lili ihr Spieli bekommen. Damit durfte sie dann ein wenig herumblödeln (alleine, ohne dass ich da gepusht hätte) und dann hat sie es von sich aus freiwillig so lange getragen, wie sie es brauchte. Wenn es gut war und/oder sie schnüffeln gehen wollte, hat sie es abgelegt und fertig. Inzwischen zeigt sie mir, wenn sie ihr Spieli dafür braucht, weil mal wieder irgendetwas anstrengend oder aufregend war. Vielleicht braucht dein Sitterhund es ähnlich. Du musst ja keinen Dummy dafür nehmen (bis auf den Felldummy trennen wir die hier auch ganz klar vom Spiel), vielleicht ein Plüschtier oder so ein Zergeltau.