Ich würde es machen! Und weiß, dass der Pudel da viel Spaß dran hätte. Und der Jacky ist ja noch kleiner und handlicher.
Die Swaensborg ist super, da ist auf jeden Fall auch genug Platz an Deck, dass da jemand mit Hund (zB Hund am Mast und jemand sitzt daneben) gut Platz ist. Segel werden ja nie alle gleichzeitig gesetzt, und auch nie von 30 Leuten gleichzeitig. Das andere Schiff kenne ich nicht.
Einzige 2 Sorgen wären: hält er so lange dicht? Falls nein, oder für den Fall Magen-Darm, würde ich eine flache Ikea-Plastikbox mitnehmen und einen Sack Holzpellets. Wir waren bisher nur auf der großen Fähre mit Hund, da gab es sowas ähnliches und es hat gut funktioniert. Auch, falls ihr aus irgendwelchen Gründen mal nicht in den Hafen kommt oder trockenfallen müsst, das kann ja immer mal passieren.
Erfahrungsgemäß sind auch auf Segelfreizeiten immer Kids dabei, die selber grade eine kleine Auszeit brauchen und sich gerne mit dem Hund in Ruhe irgendwo hinsetzen.
Zweite Sorge, wenn viel Wind angesagt ist, würde ich es doch lassen. Da bekommt man teils echt große Schräglage, und wenn 25 von 30 Kindern schlecht ist, man eigentlich beim Segeln helfen müsste und sich dann aber um den Hund kümmern muss, könnte es stressig werden. Da würde ich vorher einfach mal in den Wetterbericht gucken. Die Ostsee kann auch echt zickig werden aber das weiß man normalerweise vorher, und ist eigentlich auch momentan nicht die Zeit in der es viele Stürme gibt :)
In jedem Fall: viel Spaß mit den Kids und auf dem Boot! Würde am Liebsten mitfahren